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Al termine della sua formazione, Tom ha iniziato una carriera attiva in teatro, dove il suo talento e il suo carisma hanno rapidamente attirato l'attenzione del pubblico e dei critici. Presto cominciò anche a fare cinema e TV, dove il suo stile di gioco unico e professionalità gli diedero una grande fama.

Alcuni lavori noti di Tom Hollander includono:

- «Signor Collins» (1995): Il suo ruolo in questo film gli ha dato il riconoscimento di critica e pubblico per la sua abile interpretazione di un personaggio complesso.

- «I Pirati dei Caraibi: La maledizione della Perla Nera» (2003): in questo film cult, interpretò il ruolo del principe canaglia, dimostrando il suo talento e il suo potenziale comico.

- Corona» (2016-2020): La sua partecipazione a questa popolare serie gli ha dato ancora più popolarità e riconoscimento dei critici per la sua eccezionale interpretazione di Thomas Carter.

Oltre all'attività di recitazione, Tom partecipa attivamente a vari eventi di beneficenza e comunità. Il suo talento, la sua professionalità e la sua dedizione all'arte lo rendono uno degli attori più illustri e rispettati della loro generazione.