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La sua carriera cinematografica iniziò all'inizio degli annì 90, e da allora ha fatto molti film famosi. Alcuni di questi includono:

1. «Fence» (2016) ha interpretato Jim Bono in questo film, per il quale è stato nominato all'Oscar.

2. «Manchester vicino al mare» (2016) è un dramma in cui ha interpretato Joe Chandler, per il quale ha ricevuto il riconoscimento dei critici.

3. «Roma» (2018) - In questo film ha interpretato un ruolo importante, mostrando il suo talento da attore unico.

Oltre al cinema, Stephen Henderson è attivo nel teatro, dove ha interpretato molti ruoli straordinari ed è stato riconosciuto per le sue esibizioni. La sua professionalità, la sua passione per l'arte e la sua dedizione verso ogni personaggio lo rendono uno degli attori più apprezzati della loro generazione.