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All'università Owen ha conosciuto i suoi futuri colleghi e amici con cui ha iniziato a fare piccoli film indipendenti e a creare progetti comici. Il suo talento e il suo fascino sono stati notati e poco dopo ha ricevuto offerte di lavoro a Hollywood.

Owen Wilson ha avuto successo in film come:

- «Il razzo della bottiglia» (1996): In questa commedia, che ha anche scritto con suo fratello Luke Wilson, ha interpretato il ruolo di un ragazzo audace e ambizioso che sogna il successo.

- «Luna di miele» (1998): in questa commedia romantica interpretò uno dei personaggi principali, un ragazzo innamorato che cercava di conquistare il cuore della sua amata.

- «Spie come noi» (2001): In questa commedia, ha interpretato il ruolo di un agente imbarazzante della CIA in una situazione ridicola durante il suo primo incarico.

- «La notte al museo» (2006): In questa commedia fantasiosa, interpretò il ruolo di Jedid, la guardia gentile del museo, che affronta la magia e la magia.

Owen Wilson è anche uno sceneggiatore e produttore di successo che ha contribuito notevolmente alla realizzazione di diversi film popolari. I suoi personaggi divertenti e commoventi continuano a portare sorrisi al pubblico di tutto il mondo, e il suo dono creativo e la sua penetrazione lasciano un segno indelebile nella storia cinematografica.