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Al termine della sua formazione, Rossiter ha iniziato la sua carriera sul palco teatrale, dove ha rapidamente attirato l'attenzione del pubblico con il suo talento e il suo carisma. Presto ricevette offerte per il cinema e la televisione, dove ottenne anche notevoli successi.

Leonard Rossiter ha recitato in molti film e serie televisive, dimostrando la sua capacità unica di trasformarsi in una varietà di personaggi. Alcuni dei suoi lavori più memorabili includono:

- Dottore Regionale» (1969-1970): In questa serie TV ha interpretato il ruolo di dottore in una piccola città, guadagnando il riconoscimento del pubblico con il suo fascino e la sua recitazione.

- «Il regista» (1977) - In questa commedia ha interpretato un ruolo chiave, attirando l'attenzione con il suo stile unico e il suo senso dell'umorismo.

- «Sherlock Holmes» (1984): in questa pellicola si è presentato come il dottor Watson, diventando uno dei personaggi più riconosciuti e popolari di questo classico pezzo.

Oltre al suo ruolo di attore, Rossiter ha anche lavorato attivamente in TV e radio, dove ha condotto diversi programmi e programmi. Il suo nome rimane parte integrante della cultura britannica, e il suo patrimonio creativo continua ad ispirare e ammirare i fan di tutto il mondo.