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Dopo il liceo, James si iscrisse alla Carlton University di Minneapolis, Minnesota, dove studiò teatro. Il suo talento è stato visto dai professori e ha ottenuto una borsa di studio per l'Istituto di Recitazione di Londra. Lì ha continuato a sviluppare le sue abilità e si è immerso nel mondo del teatro classico.

James Cromwell ha debuttato nel 1976 in Murder by Death, ma la sua vera svolta è stata quella di «Bill Durant» (1982), dove interpretò un ex membro della lega di baseball accusato di omicidio. Questo ruolo gli ha dato il riconoscimento di critica e pubblico e una candidatura agli Oscar.

Successivamente ha fatto molti film di successo, tra cui:

- «The Lady and the Vagabondo» (1955) è un film di animazione classica in cui recita il personaggio di Hampty-Dampti.

- «Il miglio verde» (1999): In questo dramma ha interpretato il ruolo di un detenuto sbagliato e disonesto, per il quale è stato nominato all'Oscar come miglior attore di secondo piano.

- «Imperdonabile» (2003): qui ha interpretato il presidente degli Stati Uniti George Walker Bush.

James Cromwell continua a stupire il pubblico con i suoi molteplici ruoli e la sua professionalità, e il suo contributo al cinema resterà indimenticabile.