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Dopo il diploma, Harry si iscrisse all'accademia di teatro dove studiò recitazione e sviluppò il suo talento. I suoi primi lavori sul palco hanno attirato l'attenzione degli agenti cinematografici e ha iniziato a fare cinema alla fine degli annì 40.

Harry Guardino ha dimostrato la sua abilità e variabilità in vari generi e ruoli. Alcuni dei suoi lavori più memorabili includono:

- «L'arancia di fabbrica» (1971) - In questo film cult del romanzo di Anthony Burgess, Harry interpretò il ruolo del protagonista, il giovane criminale Alex, e regalò al pubblico una performance indimenticabile di un personaggio complesso.

- «Fight Club» (1999): In questo film ha realizzato l'immagine di Tyler durissimo veterano di guerra e combattente, che conduce una doppia vita e crea un'organizzazione di combattimento anticapitalista.

- «L'uomo di NARASSETTA» (1955): Qui Guardino ha interpretato il ruolo di un giovane marinaio che si innamora di una ragazza di una semplice città di provincia, con conseguenze tragiche.

Oltre al cinema, Harry ha lavorato attivamente in teatro e in televisione, ottenendo il riconoscimento sia come attore che come regista. Il suo contributo alla cultura mondiale è inestimabile, e rimarrà nella memoria degli spettatori come uno dei più grandi attori del suo tempo.