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Dopo il diploma Derek si iscrisse alla New York University, dove studiò teatro e si formò come attore. Il suo talento e la sua dedizione all'arte hanno attirato l'attenzione di insegnanti e colleghi, aiutandolo a iniziare la sua carriera sul palco professionale.

Derek Draymon ha recitato molte cartelle cinematografiche e serie televisive, dimostrando la sua versatilità e il suo talento in vari generi. Alcuni dei suoi lavori più famosi includono:

- American Horror Story (2011-2021): In questa popolare serie TV ha interpretato una serie di ruoli memorabili, tra cui Dracula, Jimmy Darling e altri personaggi, che gli hanno dato grande fama e riconoscimento di pubblico e critica.

- «Forrest Gump» (1994): In questa iconica cartella cinematografica, ha interpretato il ruolo di un medico spietato, che gli ha portato la nomination all'Oscar per il miglior ruolo maschile di secondo piano.

- «Il cioccolato» (2000): in questo dramma ha interpretato il suo ruolo di stupratore senza pietà, per il quale è stato insignito del Golden Globe e del BAFTA.

Nonostante il suo alto status nel settore del cinema e della televisione, Derek Draymon rimane fedele all'arte teatrale, esibendosi regolarmente nelle scene teatrali e continuando ad ampliare la sua gamma creativa. Il suo talento, la sua resistenza e la sua professionalità lo rendono uno dei più grandi attori della sua generazione.